Prilikom dolaska u kompaniju, Mayer je sama odabrala najbliže suradnike, a jedan od njih je bio i izvršni direktor Henrique de Castro, kojeg je dovela iz Googlea.
Čim je zaposlila De Castra, krenuli su napisi po medijima, pa je tako jedan anonimni izvor otkrio novinarima Business Insidera da je on iznimno pametan, ali ima tešku narav, te da ga u Googleu nitko nije volio – ni ljudi s kojima je radio ni klijenti.
De Castru je prepustila oglašavanje, o kojem nije znala puno jer je inženjerka bez iskustva u tom području. Odluka se pokazala potpuno pogrešnom, zarada od oglašavanja nije porasla, a njegov težak karakter dovodio je do čestih sukoba s njom i drugim direktorima.
